Матчи второго раунда (1/32 финала) Кубка Украины 2018/19 гг. состоялись в среду, 22 августа.
Из трёх представителей Херсонской области в следующий раунд вышли два – “Кристалл” и “Мир”.
“Кристалл” (Херсон) – “Агробизнес” (Волочиск) – 1:1, пенальти 4:2. Голы: Жовтюк, 90 – Груша, 38.
“Виктория” (Николаевка) – “Мир” (Горностаевка) – 1:1, пенальти 1:3. Голы: 47 – Бойко, 30 (пен).
“Таврия-Симферополь” – “Волынь” (Луцк) – 2:3. Голы: Масалов, 25, Бижко, 101 – Климец, 13, Карпенко, 109, Курко, 118.
Жеребьевка 1/16 финала Кубка Украины пройдет 31 августа, игры этого раунда запланированы на 26 сентября.